Men åtta år senare är Rysslands hopp om en enkel väg med Trump eller någon annan amerikansk president mer dämpade.
Visserligen beundrar Vladimir Putin Trumps fascination för auktoritära ledare, och Trumps uttalande tveksamhet kring fortsatt stöd till Ukraina har väckt intresse i Kreml.
Men som Ryssland erfar under Trumps första mandatperiod, är det inte alltid säkert att han levererar på sina löften, skriver Politico.
Trump och Ukraina
Det som verkligen lockar Kreml när det gäller Trump är hans löfte om att snabbt avsluta kriget i Ukraina, vilket i praktiken skulle innebära att Kyiv tvingas till territoriala eftergifter.
Trumps vicepresidentkandidat JD Vance är också kritisk till amerikansk hjälp till Ukraina, vilket Ryssland ser som en potentiell möjlighet.
Men tidigare ryska erfarenheter med Trump visar att han kan vara oförutsägbar och inte alltid lever upp till löften.
Harris, säkrare kort?
När det gäller Kamala Harris, som fick en ironisk ”endorsement” från Putin i september, ser Kreml en annan slags möjlighet.
Som en förkämpe för det amerikanska etablissemanget skulle Harris kunna tjäna som en tydlig fiende för Putin och hans propaganda, där de vill visa på motståndet mot "amerikansk hegemoni".
Genom att fortsätta stödja Ukraina skulle Harris ge Kreml anledning att ytterligare stärka sina försvar i den pågående konflikten.
Kremls spel
Oavsett vem som tar hem valet verkar Ryssland förbereda sig för en fortsatt tuff amerikansk linje. Enligt Rysslands vice säkerhetsrådsordförande Dmitry Medvedev finns det en bred konsensus i USA om att motverka Ryssland.
Putin väntas därför hålla fast vid sin krigsretorik och använda de långvariga spänningarna för att konsolidera sitt grepp både i inrikes och i internationella sammanhang.
Putins långsiktiga mål
Oavsett valutgången tyder mycket på att Putin inte nödvändigtvis vill se ett snabbt slut på kriget i Ukraina, då han gör konflikten till en central del av sitt politiska arv.
Harris erbjuder här en fördelaktig symbol för Ryssland, då hon representerar det amerikanska system Putin vill motarbeta.
