I en tid av västerländska sanktioner träffade den ryska presidenten Nordkoreas ledare Kim Jong Un i Vladivostok.
Mötet har väckt uppmärksamhet eftersom experter tror att Putin är försiktig för att undvika ytterligare internationell isolering.
Institutet för krigsstudier (ISW) antyder att Putin är angelägen om att framställa detta möte som "neutralt", med tanke på att en vapenaffär med Nordkorea kan leda till en ny omgång sanktioner från väst.
Detta kommer vid en tidpunkt då Ryssland redan kämpar med de ekonomiska konsekvenserna av befintliga sanktioner, införda efter invasionen av Ukraina.
Josep Borrell, EU:s höga representant för utrikes frågor och säkerhetspolitik, har sagt att dessa sanktioner har haft en "hård påtaglig effekt" på Rysslands ekonomi och teknologiska kapabiliteter.
Trots detta har Ryssland hittat sätt att kringgå dessa restriktioner, enligt forskare från Atlantic Council.
De påpekar att Ryssland har kunnat fortsätta sin vapenproduktion genom att importera viss amerikansk teknik genom komplicerade undanröjningsscheman som involverar grannländer och falska företag.
Amerikanska tjänstemän har indikerat att Putins möte med Kim sannolikt syftade till att diskutera en potentiell vapenaffär, eftersom Rysslands militär har låga förnödenheter.
Men Putin verkar fortsätta med försiktighet. Efter mötet rapporterade ryska medier att Putin betonade Rysslands pågående efterlevnad av restriktioner på militärtekniskt samarbete med Nordkorea, men noterade att det fortfarande finns "möjligheter" inom de nuvarande reglerna.
Mötet mellan Putin och Kim kommer när både EU och USA har utvidgat förbud mot export av dual-use och högteknologiska varor till tredje länder som potentiellt kan sälja dem vidare till Ryssland.
Detta lägger ytterligare ett lager av komplexitet till Rysslands pågående ansträngningar att undvika sanktioner och förklarar kanske Putins försiktiga inställning till en eventuell vapenaffär med Nordkorea.
